Taylor började skriva låtar och spela gitarr vid tolv års åldern. Ett år innan, åkte hon för första gången till Nashville med ett hopp på att underskriva ett skivkontrakt. Hon skickade demo med karaoke till olika inspelningsstudio. Efter att ha återvänt till Pennsylvania, fick hon en inbjudning till att sjunga på U.S Open tennis turnering. När Taylor var över fjorton flyttade familjen till Nashvilles förorter.
År 2004 fick hon ett skivkontrakt med RCA Records, men ville inte underskriv den, eftersom RCA ville inte låta henne spela in Taylors egna låtar.
När hon uppträdde i en klubb i Nashville upptäcke en man som heter Scott Brochetta, han var en representant för det nya skivbolaget Big Machine Records. Taylor blev den yngsta låtskrivaren som fick kontrakt med Sony.
Tays första singel var låten ''Tim MacGraw'', som släpptes sommaren 2006. I oktober samma år dök upp hennes debutalbum ''Taylor Swift'' i affärerna. Albumet var på 19 plats på listan Billboard 200 och i första veckan blev över 39 tusen kopior sålda.
Taylors nästa album, ''Fearless'' släpptes 11 november 2008. Den kom direkt till första plats på Billboard. Den såldes i 500 tusen exemplar, som gjorde Swift den bästa debutanten som sjunger country det året. Singeln som promerade skivan, ''Love Story'', blev en stor hit och var i topp på listorna i flera månader.
År 2009 började Taylor ett världsturné ''Fearless 2009''. Konsersalen blev proppfulla, och Tay vann snabbt den stora populariteten och sympati från fansen. År 2010 fortsatte hon turnén under namnet ''Fearless 2010''.
Under 2010 såg Taylors tredje album ''Speak Now'' dagljuset. singeln numer ett är låten ''Mine''. En videoklipp blev också filmad till låten, där den brittiska skådespelaren Toby Hemingway spelade i. Albumet hade sin premiär den 25 oktober. Skivan fick positivt feedback från kritiker och debuterade som etta på listan US Billboard 200.
